복습도 하고 과제도 하고.. 여기저기 찔려 글을 많이 올리지 못하는 요즘이다.블로그에 올리는 시간을 가지면서 조금씩 더 부지런해야 한다.
이지엔 그날은 어디서 들어봤는지
그렇다. 진통, 해열, 소염제이며 그날은 두통, 생리통제로 잘 알려져 있다.
이지엔 출처 네이버 지식백과 이지엔 효능 – 감기로 인한 발열 및 통증, 요통, 생리통, 골관절염(퇴행성관절질환), 수술 후 통증 등
그날에는 출처네이버 지식백과 그날에는 효능-두통, 치통, 인후통, 관절통, 요통, 근육통, 어깨통증, 타박상, 염좌통, 생리통, 외상통증-오한, 발열시 해열효과
두 약의 효능을 보면 통증 완화와 해열 효과임을 알 수 있다.
그것은 이브프로펜(Ibuprofen)이라는 성분 때문이다.
이게 이브프로펜
놀랍게도 이브프로펜 제조법은 나이트릴기 화합물로 시작할 수 있으며 Hydrolysis 가수분해 반응 메커니즘만 알면 이브프로펜을 만들 수 있다. (물론 우리가 실제로 해볼 수는 없다…)
이브프로펜의 제법도에서는 총 2단계로 설명했지만 1단계는 사실상 CN-의 SN2 메커니즘이어서 설명할 것이 없다. 또 나이트릴기의 가수분해 반응도 아니므로 우리는 두 번째 반응부터 살펴보자.
나이트릴기의 가수분해(Hydrolysis)→카르본산 형성 반응
- 나이트릴기와 산(H3O+)과 반응한 뒤 물(H2O)이 친핵체로서 탄소와 친핵성 반응을 하게 된다.
2.enol과 ketoform의 토토머화가 진행되고 ketoform이 보다 우세하며 keto로 전환된다. 이후 ketoform은 물과 탄소는 다시 친핵성 반응을 하게 된다. 토토마화도 언젠가는 글을 올려야할텐데…)
3. 양성자 이동(H+이동)을 통해 산소에 있던 양성자(수소 양이온)가 질소로 넘어가게 된다. 따라서 NH3(ammonia암모니아)로 이탈할 수 있는 이탈기(Leaving group)가 되었다!
산소 공명 효과를 통해 결국 암모니아(NH3)로 이탈하게 된다. 그렇다면 탄소와 산소 사이의 이중 결합이 이루어진 카본 화합물이 될 것이다!
4. 떨어져 있던 암모니아(NH3)와 카본 화합물 간의 산염기 반응(암모니아 염기가 수소를 끌어가는 것이므로)을 거친 후 최종 카르본산 작용기가 형성됨을 알 수 있다.
왼쪽 그림에서 산소 형식 전하 +1 잊어버렸습니다. 죄송합니다(__)
최종 정리된 메커니즘
<참고>
드디어 이브프로펜을 위반응 메커니즘으로 만들었다! 그럼 생긴 산물을 바로 먹으면 진통, 해열의 효과를 볼 수 있는 것일까?
불행하게도 예상보다 매우 적은 효과를 볼 것이다.
왜 그럴까.
이브프로펜은 입체화학적 특징에 따라 카이럴 탄소가 하나 존재하며, 이에 따라 R형과 S형의 두 가지 형태로 나뉘게 된다. 우리 몸에서 진통, 해열 효과를 내는 것은 S형(아래) 화합물만 해당된다.
그럼 R형(위)은?? 아무 효과도 없다. 이부프로펜은 효과가 없는 데 그치는 게 그나마 다행이지만 다른 약물의 경우는 오히려 독성을 갖는 경우도 많이 있다. 따라서 약을 제조하는 공정은 입체화학적 특성까지 고려해야 제대로 된 효과를 얻을 수 있다.